Le pirate est en marge de la société. Ses vêtements expriment un mépris des autorités, un sentiment de révolte. On aime porter des pièces de vêtements volés à des bourgeois, des officiers, et autres ennemis détestés. Mais aussi, le flibustier recherche des vêtements fonctionnels

Tête couverte d'un foulard: L'artillerie oblige les pirates à la prudence. Les boulets n'explosent pas mais un impact projette des éclats de bois en tout sens. Les pirates se protègent de ces éclats en s'entourant la tête de chiffons.

Pour la même raison, on préfère des vêtements amples et jamais ajustés au corps.

Bartholomew Roberts: Homme grand, brun et de figure avenante. Il portait une jaquette et une culotte de riche damas, un chapeau orné d'une plume rouge, une chaîne d'or à son cou et une grande croix de diamant. Les deux pistolets dont il ne se séparait pas étaient assurés par un baudrier de soie.

Johon Pro (pirate hollandais): Il ne portait ni bas ni souliers, mais sa veste courte était ornée de boutons d'argent et de toutes sortes de joyaux.

De Soto (début XIXe siècle): Il dépensait beaucoup d'argent pour ses vêtements. Il portait un chapeau blanc du meilleur goût anglais, des bas de soie, une culotte blanche et un habit bleu. Ses moustaches étaient fournies et touffues et ses cheveux, qu'il avait très noirs, abondants, longs et naturellement bouclés, lui donnait l'air d'un prédicateur anglais.

Edward Teach, dit Blackbeard (début XVIIIe siècle): Il portait une barbe sombre qui lui montait jusqu'aux yeux et lui recouvrait même la poitrine. Cette barbe était finement travaillée. Il l'organisait en petites tresses qu'il accrochait autour de ses oreilles. Au combat, il se harnachait d'une écharpe qu'il passait sur ses épaules et qui contenait 3 paires de pistolets. À son chapeau, il fixait deux mèches allumées qui flottaient autour de son visage.