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Penn et Venables choisirent comme nouvelle cible la plus petite des Grandes Antilles, la Jamaïque. Cette île, où vivaient quelque milliers d'âmes surtout des Portugais et des esclaves noirs, appartenait aux descendants directs de l'explorateur Christophe Colomb qui étaient notamment marquis de Jamaica et duc de La Vega. Elle n'était point inconnue des Anglais. À l'époque des «seadogs» de la reine Elizabeth, sir Anthony Shirley s'était emparé (1596) de sa capitale, Santiago de La Vega, rencontrant peu d'opposition tout comme son compatriote Christopher Newport quelques années plus tard (1603). Enfin, environ dix ans avant l'élaboration du Western Design, le capitaine William Jackson avait réédité (1643) leur exploit, lors de son fameux voyage aux Antilles, commandité par des marchands londoniens. Beaucoup plus nombreux en hommes et en navires que ses prédécesseurs, Penn fit entrer sa flotte dans ce qui est de nos jours le port de Kingston, le 20 mai 1655. Aussitôt débarqué à Cayo de Carena, les soldats de Venables s'emparèrent du fort Caguaya, défendu par des miliciens espagnols, et, dès le lendemain, de la capitale Santiago de La Vega. Cependant, la conquête définitive de l'arrière-pays où vivaient des bandes de noir libres, appelés nègres marrons, auxquels viendront se joindre de temps à autre de petites troupes d'Espagnols venus des autres îles, prendra encore cinq ans.
Venables imposa aux Jamaïquains les mêmes conditions de capitulation que celles imposées aux Anglais de l'île Providence en 1641, c'est-à-dire la confiscation de leurs propriétés et l'évacuation de l'île sous peine de mort dans les dix jours. Ensuite, il commença à faire fortifier Cayo de Carena, que les Anglais baptisèrent Point Cagway par confusion avec le nom du fort Caguaya. Mais, environ un mois après le début de l'occupation, l'amiral Penn décidait de retourner en Angleterre avec une partie de la flotte. Neuf jours plus tard, il était imité par Venables, très malade et anxieux d'aller se justifier devant le Conseil d'État. Entre-temps, à Cagway, Venables laissa le major-général Fortescue comme commandant militaire. Quant au reste de la flotte, elle fut confiée au vice-amiral William Goodson. Avant même la fin de l'été, le protecteur Cromwell leur renouvela son ordre de porter la guerre par terre et par mer contre les Espagnols. Le Western Design avait coûté fort cher en argent et en hommes (Fortescue lui-même mourra avant la réception de cet ordre); et il fallait payer les vivres importés des colonies de la Nouvelle-Angleterre pour ravitailler l'armée d'occupation. À Londres, l'on n'espérait ni plus ni moins que la capture de l'une des deux flottes de l'or espagnoles. Ce fut donc en quête de ce gros gibier que se lança l'amiral Goodson avec douze navires de guerre.
l'île de la Jamaïque par Hieronymus Cock, 1562
Dès juillet 1655, Goodson croisait entre Porto Belo et Cartagena à la recherche de la flotte de Terre Ferme, communément appelée les Galions. Mais ceux-ci n'était pas encore arrivés. Rentré à Cagway, l'amiral anglais en repartit en octobre suivant, avec l'intention de faire une descente à la côte de Carthagène. Ayant manqué son premier objectif, le centre de pêcherie perlière de Rio de la Hacha, il débarqua 400 hommes, à Santa Marta. Couverts par le tir de l'artillerie de leurs vaisseaux, les Anglais s'emparèrent des fortifications de la petite ville portuaire pendant que les habitants s'enfuyaient à l'intérieur des terres où ils ne purent être rejoints. Après avoir tout rasé, Goodson et ses hommes rentrèrent à la Jamaïque avec un butin très médiocre.
Le commissaire civil Sedgewick, arrivé d'Angleterre avant la croisière de Goodson pour gouverner l'île, éprouvait cependant des scrupules quant à l'utilisation de la marine de l'État dans ce genre d'actes de pirateries, lesquels, écrivit-il à Cromwell, ne servaient à rien si l'on ne prenait pas les moyens de conserver les places ainsi prises. Il dut pourtant laisser de côté sa conscience, car il constata que les soldats de l'armée de Venables étaient plus intéressés à faire la guerre aux Espagnols qu'à s'établir planteurs à la Jamaïque. Ainsi, il donna son aval à Goodson pour une seconde croisière qui débuta en avril 1656. Un mois après son départ, l'amiral s'emparait de Rio de la Hacha, qu'il avait manqué lors de son premier voyage. Comme à Santa Marta, les Espagnols, en apercevant les dix vaisseaux de Goodson, fuyèrent vers les terres. Encore une fois, les Anglais firent peu de butin et, après avoir attendu en vain la rançon du bourg, ils y mirent le feu. Laissant trois de ses navires à la côte de Carthagène, Goodson relâcha à la Jamaïque, où il ne conduisit que deux petites prises de peu de valeur. Mais, dès la fin juin, il réunissait quatorze bâtiments et allait se poster à la côte de Cuba, près du cap San Antonio, bien décidé à rééditer l'exploit de Piet Heyn et de s'emparer de l'une des deux flottes aux trésors. Mais le sort s'acharnait contre lui. Dès son arrivée à Cuba, il apprenait que les Galions était sortis de La Havane à destination de l'Espagne quelques jours avant son arrivée. Cinq de ses vaisseaux étant retournés en Angleterre au début de septembre, Goodson, avec le reste, guetta en désespoir de cause, et en vain, la flotte de la Nouvelle-Espagne, qui ne sortira de Veracruz que bien longtemps après le départ des Anglais.
Avant que Goodson ne partît de la Jamaïque pour Cuba, le commissaire Sedgewick était mort. Les officiers de l'armée avait alors choisi pour commander à la Jamaïque le colonel Edward D'Oyley qui avait déjà assuré l'intérim du gouvernement au décès de Fortescue. En décembre 1656, D'Oyley dut résigner ce commandement avec la venu d'un nouveau commissaire civil, le général Brayne. Comme ses prédécesseurs, ce dernier mourut au bout de quelques mois et D'Oyley reprit la direction de la colonie qu'il conservera jusqu'à la Restauration. Entre-temps, Goodson était retourné en Angleterre. Il avait confié au capitaine Christopher Myngs le commandement des sept navires de guerre demeurant encore à la Jamaïque. Après avoir assisté le gouverneur D'Oyley à vaincre (juin 1658) une troupe d'Espagnols venus de Santiago de Cuba et débarqués à la côte nord de la Jamaïque, Myngs poursuivit les entreprises de pillage de Goodson avec beaucoup plus de succès.
En juillet 1658, au retour de son expédition punitive au nord de la Jamaïque, D'Oyley apprit que les Galions mouillaient à Porto Belo, attendant l'argent de Panama. Il envoya aussitôt Myngs et son escadre à la côte de Carthagène. Malheureusement, les vaisseaux anglais se trouvaient dispersés lorsque la flotte espagnole fut signalée au tout début d'octobre. Après cet échec, une partie de l'escadre anglaise alla piller Tolu puis, encore une fois, Santa Marta avant de retourner bredouille à la Jamaïque. Avec trois vaisseaux, Myngs fut renvoyé en course par D'Oyley. Cette fois, les marins anglais n'allaient pas être déçus. Myngs s'empara d'abord de la ville de Cumana. Puis il appareilla pour Puerto Caballo, à 250 kilomètres à l'ouest de Cumana sur la côte de l'actuel Venezuela, dont les entrepôts ne contenaient pas les lingots attendus. Il s'attaqua ensuite à Coro. En poursuivant dans les terres les habitants de cette petite ville pourtant réputée d'importance secondaire, les Anglais tombèrent sur vingt-deux coffres du trésor royal espagnol contenant chacun 400 livres d'argent. Au début de mai 1659, Myngs et ses gens ramenèrent ainsi à la Jamaïque un butin estimé entre £200 000 et £300 000.
À Cagway, un conflit éclata entre le gouverneur D'Oyley et le capitaine Myngs à propos de ce butin. En effet, ce dernier, sous prétexte que le meilleur du pillage avait été fait à terre et non en mer, avait brisé les sceaux de certains coffres pris à Coro et avait partagé leur contenu, estimé à 12 000 pièces de huit, parmi ses officiers et ses hommes. Ainsi, quelques semaines à peine après son retour à la Jamaïque, Myngs fut suspendu de son commandement et renvoyé en Angleterre pour y répondre de ses actions. Il ne tardera pas à revenir.
Textes de Raynald Laprise.
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